Dell'alto Medioevo non si hanno documenti che possano illuminare intorno ai casi della vita civile a Siena. C'è qualche notizia relativa alla istituzione del vescovado e della diocesi, specialmente per le questioni sorte fra il Vescovo di Siena e quello di Arezzo, a causa dei confini della zona giurisdizionale di ciascuno: questioni nelle quali intervenne il re longobardo Liutprando, pronunziando sentenza a favore della diocesi aretina. Ma i senesi non furono soddisfatti e pertanto nell'anno 853, quando l'Italia passò dalla dominazione longobarda a quella franca, riuscirono ad ottenere l'annullamento della sentenza emanata dal re Liutprando. Pare, dunque, che al tempo dei Longobardi, Siena fosse governata da un gastaldo, rappresentante del re: Gastaldo che fu poi sostituito da un Conte imperiale dopo l'incoronazione di Carlo Magno. Il primo conte di cui si hanno notizie concrete fu Winigi, figlio di Ranieri, nel 867. Dopo il 900 regnava a Siena l'imperatore Ludovico III, il cui regno non durò così a lungo, dal momento che nel 903 le cronache raccontano di un ritorno dei conti al potere sotto il nuovo governo del re Berengario.

Il centro storico di Siena

Siena si ritrova nel X secolo al centro di importanti vie commerciali che portavano a Roma e, grazie a ciò divenne un'importante città medievale. Nel XII secolo la città si dota di ordinamenti comunali di tipo consolare, comincia a espandere il proprio territorio e stringe le prime alleanze. Questa situazione di rilevanza sia politica che economica, portano Siena a combattere per i domini settentrionali della Toscana, contro Firenze. Dalla prima metà del XII secolo in poi Siena prospera e diventa un importante centro commerciale, tenendo buoni rapporti con lo Stato della Chiesa; i banchieri senesi erano un punto di riferimento per le autorità di Roma, ai quali si rivolgevano per prestiti o finanziamenti.

Alla fine del XII secolo Siena, sostenendo la causa ghibellina (anche se non mancavano, le famiglie senesi di parte guelfa, in sintonia con Firenze), si ritrovò nuovamente contro Firenze di parte guelfa: celebre è la vittoria sui toscani guelfi nella battaglia di Montaperti, del 1260, celebrata anche da Dante Alighieri. Ma dopo qualche anno i senesi ebbero la peggio nella battaglia di Colle Val d'Elsa, del 1269, che portò in seguito, nel 1287, alla ascesa del Governo dei Nove, di parte guelfa. Sotto questo nuovo governo, Siena raggiunse il suo massimo splendore, sia economico che culturale.

Dopo la peste del 1348, cominciò la lenta decadenza della Repubblica di Siena, che comunque non precluse la strada all'espansione territoriale senese, che fino al giorno della caduta della Repubblica comprendeva un terzo della toscana. La fine della Repubblica Senese, forse l'unico Stato occidentale ad attuare una democrazia pura a favore del popolo, avvenne il 25 aprile 1555, quando la città, dopo un assedio di oltre un anno, dovette arrendersi stremata dalla fame, all'impero di Carlo V, spalleggiato dai fiorentini, che cedette in feudo il territorio della Repubblica ai Medici, Signori di Firenze, per ripagarli delle spese sostenute durante la guerra. Per l'ennesima volta i cittadini senesi riuscirono a tenere testa ad un imperatore, che solo grazie alle proprie smisurate risorse poté piegare la fiera resistenza di questa piccola Repubblica e dei suoi cittadini.

Dopo la caduta della Repubblica pochi senesi guidati peraltro dall'esule fiorentino Piero Strozzi, non volendo accettare la caduta della Repubblica, si rifugiarono in Montalcino, creando la Repubblica di Siena riparata in Montalcino, mantenendo l'alleanza con la Francia, che continuò ad esercitare il proprio potere sulla parte meridionale del territorio della Repubblica, creando notevoli problemi alle truppe degli odiati fiorentini. Essa visse fino al 31 maggio del 1559 quando fu tradita dagli alleati francesi, che Siena aveva sempre sostenuto, che concludendo la pace di Cateau-Cambrésis con l'imperatore Carlo V, cedettero di fatto la Repubblica ai fiorentini.