Dai suoi 600 metri d'altezza domina l'intera Valdichiana e lo sguardo si perde all'orizzonte fino a scovare le cime dell'Amiata. L'aspetto medievale degli edifici e i vicoli conferiscono alla città un'atmosfera molto coinvolgente.

La Basilica di Santa Margherita e il Santuario Francescano delle Celle invitano il turista a scoprire Cortona dall'alto, offrendo un itinerario di arte e di fede a pochi passi dal centro storico.

Camminando, invece, in Ruga Piana, attuale via Nazionale, unica via pianeggiante della città, s'incontra piazza della Repubblica, dominata dal medievale Palazzo Comunale, Palazzo Casali, un tempo residenza della nobile famiglia cortonese ora sede del Museo dell'Accademia Etrusca. Le sale ospitano un'interessante raccolta di reperti archeologici etruschi e romani. All'estremità nord della città, di fronte alla Cattedrale è il Museo Diocesano, un piccolo forziere che custodisce opere di grandi artisti locali quali Luca Signorelli e una delle più belle Annunciazioni del Beato Angelico.

Fuori città, ai piedi della collina, si trovano i Meloni I e II del Sodo, tombe etrusche ad ipogeo del VI secolo a.C. In direzione di Foiano della Chiana si incontra l'Abbazia di Santa Maria a Farneta che, con la sua cripta, rappresenta una delle più antiche espressioni del romanico aretino.